Il Castro Wine Fest, è una manifestazione di rilievo nel panorama degli eventi dedicati al vino. L'evento ha luogo nel borgo antico di Castro, situato sull’acropoli che domina la baia circostante e costituisce anche una vetrina promozionale per le aziende vitivinicole salentine che vi partecipano e per i prodotti di eccellenza del territorio. 
Gli stand delle aziende sono posizionati lungo un percorso del vino che attraversa il belvedere dietro le mura, il Castello Aragonese e le terrazze vista mare, Piazza Vittoria, il Vescovado e la zona del Parco Archeologico. 

Lungo il percorso si possono degustare varie prelibatezze : i crudi di mare nell’area denominata via del pesce, altre delizie marinare ispirate alla cucina tradizionale, i formaggi e i latticini tipici, le preparazioni a base di legumi, ortaggi, verdure e prodotti biologici e naturali del territorio pugliese.Ogni anno sono presenti anche i forni locali e le aziende dell’agroalimentare che puntano sull’eccellenza dei prodotti e sui sapori della tradizione come le aziende olearie.

Le postazioni musicali accompagnano la passeggiata di chi attraversa le diverse aree del percorso.